JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  5

“Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol”

 

 

DISUSUN OLEH :

PALMA LARISYAH LUBIS (A1C118014)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I.                      Judul              : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.                  Tujuan           :Adapun tujuan dari percobaan ini adalah:

·              Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

·             Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa      kuat

·          Dapat mempelajari pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol

 

III.                Landasan Teori

                Asam benzoat adalah senyawaa organic ayng berwujud padat memiliki warna putih dan juga memiliki bau yang menyengat dengan titik leleh yang mencapai 122-1230C. asam benzoate memiliki bentuk Kristal yang monoklin. Didalam kehidupan sehari-hari asam benzoate ini banyak sekali digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan juga bahan obat-obatan. Benzyl alcohol jika ada suhu kamar akan berwujud cair dan tidak berwarna. Kedua senyawa tadi bisa dibuat bersamaan dari bahan benzaldehid yang ditambahkan dengan basa kuat lalu dipanaskan. Benzaldehid yaitu senyawa aldehid dengan gugus fungsi karbonil yang bisa mengalami reaksi adisi nukleofilik seperti pada OH, CN, NH3, ino C- (ion karban) dan lainnya. Ion karban bisa didapatkan dari reaksi senyawa aldehid yang mempunyai H alfa dengan suatu basa kuat. Jika senyawa aldehid yang tidak memunyai H alfa tidak akan mengalami reaksi tersebut, pada penambahan basa kuat ke senyawa ini akan terjadi reasi reduksi nantinya akan dihasilkan senyawa alcohol dan juga garam karboksilat (Tim Praktikum Kimia Organik II, 2020).

            Asam benzoat merupakan suatu asam karboksilat yang berbentuk padatan putih, dapat larut dalam alkohol, bersifat korosif, berbau menyengat dan memiliki titik didih 122,4. Asam benzoat biasanya dicampurkan ke dalam bahan makanan sebagai pengawet makanan agar makanan menjadi tahan lama. Selain itu, asam benzoat juga digunakan sebagai bahan pembuatan obat-obatan. Benzil alkohol merupakan suatu alkohol yang tak berwarna dan memiliki titik didih 205. Benzil alkohol dapat digunakan sebagai pelarut dan campuran dalam industri pembuatan cat (Daintith, 1994).

            Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi cannizzaro serta memisahkan dan memurnikan hasil yang diperoleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan titik didihnya.  Salah satu teknik yang digunakan untuk membuat asam benzoat dan benzil alkohol adalah dengan melakukan suatu reaksi cannizzaro. Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat akan mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat (Ridwan, 1990).

            Prinsip dasar dari reaksi cannizzaro adalah dengan mereaksikan benzaldehid dengan KOH yang akan menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat. Reaksi cannizzaro biasanya digunakan dalam industri cat dan industri makanan instan untuk menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat (Ridwan, 1990).

            Suatu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alcohol primer, maka reaksi ini bisa dikenal dengan reaksi Canizzaro, dimana reaksi ini adalah reaksi yang melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hydrogen alfa, contohnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama atau disporsionasi maupun terkadang kemolekul aldehida lainnya. Hidrida dapat berasal dari senyawa 1 atau 2, dimana reaksi yang berada di hidrida dari senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4 (Sudjaji,2015).

IV.               Alat dab Bahan

4.1.Alat

·         Erlenmeyer 250 ml

·         Pendingin air (kondensor)

·         Labu dasar datar 3300 ml

·         Labu destilasi

·         Corong pisah

·         Thermometer

4.2.Bahan

·         27 gr KOH padat

·         20 ml lautan natrium bisulfit

·         75 ml asam klorida pekat

·         29 ml benzaldehid

·         10 ml larutan natrium karbonat

·         120 ml eter

·         5 gr MgSO4

V.                 Prosedur Kerja

·         Dilarutkan 27 gr KOH dalam 25 ml air di Erlenmeyer.

·         Dituangkan larutan tadi ke labu datar berisi 29 l benzaldehid yang baru didestilasi, aduk sampai terjadi emulsi lalu diamkan selama 10 jam.

·         Ditambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan benzoate.

·         Dipindahkan larutan ke corong pisah, lalu ekstraksi sebanyak 3 kali, masing-masing dengan 30 ml eter. Kocok kuat-kuat. Diamkan sebentar sampai terjadi dua lapisan.

·         Dipisahkan kedua lapisan tadi, lalu tiap lapisan tadi dilakukan proses tertentu.

·         Untuk lapisan eter (lapisan atas) dimasukkan k labu destilasi, untuk memisahkan eternya dengan cara destilasi sampai volumenya 300 ml. dinginkan sisa destilasi dan kocok beberapa kali lalu ditambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk menghilangkan benzaldehud yang ada.

·         Dicuci dengan 10 ml larutan natrium karrbonat (10%), lalu keringkan dengan menambhakan anhidrida magnesium sulfat

·         Disaring dan distilatnya langsung ditampung pada labu diitilasi.

·         Untuk larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium benzoate disimpan ke suatu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diauk dan tambahkan 100 gr es. Terjadi endapan asam benzoate, disaring lalu cuci dengan air dan uapkan untuk menghasilkan kristalnya, dan uji titik lelehnya.

 

Berikut link video : https://www.youtube.com/watch?v=b9cEfagdhSU

Permasalahan :

1.      Untuk menghilangkan benzaldehid yang ada digunakan natrium bisulfit nah pakah pada percobaan ini natrium bisulfit bisa digantikan dengan yang lain ?

2.      Jelaskan  Prinsip dasar dari reaksi cannizzaro pada percobaan ?

3.      Jelaskan kegunaan MgSO₄  pada praktikum ini ?