JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  10

"Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)"

 

 

DISUSUN OLEH :

PALMA LARISYAH LUBIS (A1C118014)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN 10

 

I.                   Judul : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

II.                Tujuan : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini:

1. Dapat memahami dan menguasai teknik-teknik isolasi senyawa bahan alam senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

2. Dapat mengetahui sifat-sifat kimia fenil propanoid melalui reaksi-reaksi spesifik.

III.             Landasan Teori

 

            Tanaman kencur (Kaemfria galanga L) dikenal sebagai cukup luas dalam masyarakatkita,karena   manfaatnya   yang   sangat   banyak.   Di   samping   digunakan   untuk   penyedapmakanan,kencur banyak digunakan dalam ramuan obat tradisional   yang khasiatnya dapatmengobatiberbagai macam penyakit misalnya : masuk angin, radang lambung, batuk, nyeriperut, muntah –muntah, panas dalam dan lain – lain. Salah satu senyawa etil ester yangterdapat   dalam   kencuradalah   etilparametoksi   sinamat   yang   tergolong   fenilpropanoid.Biosintesis senyawa ini mengikutijalur sinamat dan digunakan sebagai antifungi, analgesikdan antipiretik. Sintesis senyawa iniadalah sebagai berikut : Etil – para- metoksi sinamat.Kencur (Kaemfria galanga L) adalah salah satu empon – empon / tanaman obat yangtergolongdalam   suku     temu     –     temuan     (Zingiberaceae).   Rimpang     atau   rizoma     tanamaninimengandung minyak  atsiri  dan  alakaloid  yanhg  dimanfaatkan sebagai stimulan. Namalainadalah cekur (Maloysia) dan pro tiom (Thailand). Dalam pustaka internasional (bahasainggris)kerap terjadi kekacauan dengan menyebut kencur sebagai lesser galangal (Alpiniaoffieinarum)maupun zedoary (temu putih), yang sebetulnya spesies yang berbeda dan bukanmerupakanrempah pengganti. Terdapat pula kerabat dekat kencur yang biasa ditanam di pekarangan sebagaitanaman   obat,   temu   rapet   (K.   rotonda   Jaeq),   namun   mudahdibedakan   dari   daunnya.Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasilisolasi rimpang kencur (Kaempferia galanga L) yang merupakan bahan dasar senyawa tabirsurya yaitu pelindung kulitdari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongansenyawa ester  yang mengandungcincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non-polarsehingga dalam ekstraksinya dapatmenggunakan pelarut – pelarut yang mempunyai variasikepolaran yaitu etanol, etil asetat,metanol, air dan heksana (Asyharist, 2011).

            Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur (Kaempferia galanga L.) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air, dan heksana (Nurlita, 2004).

            Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau mendekati sama. Etil p-metoksi sinamat adalah suatu ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non polar dan mengandung gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat agak polar menyebabkan senyawa ini mampu larut dalam beberapa pelarut dengan kepolaran bervariasi. Dalam penelitian pemilihan pelarut yang digunakan adalah heksana, etil asetat, alkohol, dietil eter, dan aquades.

            Kelarutan suatu zat padat dan zat cair pada suatu pelarut akan meningkat seiring dengan kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm, sedangkan untuk proses pelarutan yang bersifat eksoterm pemanasan justru menurunkan harga kelarutan zat. Fenomena yang kedua ini jarang dijumpai di alam yang umum adalah proses pelarutan yang bersifat endoterm yaitu memerlukan kalor. Beberapa zat dalam larutan akan rusak atau terurai dan menguap dengan pemanasan sehingga suhu ekstraksi harus diperhatikan agar senyawa yang diharapkan tidak rusak. Oleh karena itu ekstraksi etil p-metoksisinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu 48 – 50⁰C. Isolasi senyawa etil p-metoksi sinamat pada rimpang kencur dapat diperoleh dengan menggunakan teknik ekstraksi soxhlet dengan pelarut dietil eter (Suja, 2003).

 

IV.             Alat dan BahaN

 

4.1.Alat

·         Erlenmeyer 250 ml

·           KLT

·         Penangas air

·         Corong Buchner

·         Labu alas bulat

·         Corong biasa

·         Evaporator

·         Alat ukur TI         

   4.2.  Bahan

            - Kencur yang telah ditumbuk                        -Kertas saring

            - Kloroform

            - NaOH

            - Metanol

            - Etanol

            - Asam sulfat

            - Asam klorida

 

V.                Prosedur Kerja

5.1.  Isolasi etil p-metoksi sinamat

1.      Dimasukkan serbuk kencur dalam erlenmeyer 250 ml, lalu direndam dengan 100 ml petroleum eter fraksi 60-80oC hingga selapis petroleum eter terdapat dibagian atasnya.

2.      Dihangatkan beberapa menit dalam penangas air sambil digoyangkan, dibiarkan selama setengah jam pada suhu kamar lalu disaring.

3.      Dipisahkan residu kencur, lalu ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama, filtrate yang diperoleh digabung kemudian dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume nya menjadi setengahnya.

4.      Didinginkan larutan pekat dalam air es, lalu disaring padatan menggunakan corong buchner. Filtrat dipekatkan sekali lagi dan disaring kembali padatan kedua lalu digabung dan ditimbang. Kemudian dihitung rendemennya.

5.      Dilakukan rekristalisasi menggunakan potreleum eter, lalu diukur titik lelehnya dan dibandingkan dengan literarur (48-50oC)

 

5.2 Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.      Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter, lalu ditotolkan menggunakan kapiler pada plat KLT dengan ukuran 2 x 5 cm.

2.      Pada jarak 0,5 cm dari bawah, gunakan etil p-metoksi sinamat dan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding.

3.      Dimasukkan kedalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform.

4.      Dilakukan pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV/ dimasukkan kedalam chamber iodium.

5.      Dihitung Rf-nya lalu dibandingkan dengan standar.

 

5.3 Pemeriksaan Spetroskopi Ultra Violet

1.      Dilarutkan kristal hasil isolasi kedalam metanol. Lalu, dibuat spectrum UV pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

 

 

 

5.4 Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1.      Dibuta pelet kristal hasil isolasi dengan KBr kering, kemudian dibuat spectrum infra merahnya.

 

 

PERMASALAHAN

1.      Apa yang menjadi kekurangan dan kelebihan  bahan kencur pada parktikum  ini ?

2.      Pada prosedur  kedua apa  fungsi digoyangkannya larutan ?

3.      Apakah pada percobaan ini pemeriksaan KLT bisa digantikan dengan pemeriksaan lain ?